n-Hexane
| Hexane | ||
| Formule développée et représentation 3D de l'hexane. | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | hexane | |
| Synonymes |
n-hexane |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.435 | |
| No CE | 203-777-6 | |
| PubChem | 8058 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H14 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 86,175 4 ± 0,005 8 g/mol C 83,63 %, H 16,37 %, |
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| Moment dipolaire | 0,09 D[2] | |
| Diamètre moléculaire | 0,587 nm[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −95,3 °C[4] | |
| T° ébullition | 68,73 °C[5] | |
| Solubilité | 9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)[4] | |
| Paramètre de solubilité δ | 14,9 MPa1/2 (25 °C)[6] | |
| Masse volumique | 0,659 4 g cm−3[7]
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| T° d'auto-inflammation | 225 °C[1] | |
| Point d’éclair | −22 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,1–7,5 %vol[1] | |
| Pression de vapeur saturante | 151 mmHg (25 °C)[4]
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| Viscosité dynamique | 0,309 mPa·s à 24,95 °C[9] | |
| Point critique | 2 990 kPa[5], 234,45 °C[10] | |
| Vitesse du son | 1 083 m s−1 à 20 °C[11] | |
| Thermochimie | ||
| S0gaz, 1 bar | 388,82 J K−1 mol−1[réf. souhaitée] | |
| ΔfH0gaz | −167 kJ mol−1[12] | |
| Cp | ||
| PCS | 4 163,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[14] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,3723[2] | |
| Précautions | ||
| SGH[15] | ||
| H225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411 |
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| SIMDUT[16] | ||
B2, D2A, |
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| Transport | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 25 000 mg kg−1 (rat, oral)[4] 5 000 mg kg−1 (souris, oral)[17] 45 ml kg−1 (rat, oral)[17] 3 000 mg kg−1 (lapin, cutané)[17] 28 710 mg kg−1 (rat, oral)[17] |
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| CL50 | 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)[4] 48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)[17] |
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| LogP | 3,9[1] | |
| Seuil de l’odorat | bas : 65 ppm haut : 248 ppm[18] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier |
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Le n-hexane, ou parfois simplement Hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C6H14.
Production
[modifier | modifier le code]L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel[19].
Usage et mise en garde
[modifier | modifier le code]L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé qui est neurotoxique et reprotoxique.
La neurotoxicité se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexane-2,5-dione (en), un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.
L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.
137 ouvriers travaillant pour Wintek (en), sous-traitant chinois d'Apple ont été intoxiqués au n-hexane en 2009[20]. Quatre en seraient morts[21].
Dès 2014, l'ANSES a effectué plusieurs analyses sur les risques que peuvent poser l'hexane[22],[23],[24]. L'Institut national de recherche et de sécurité confirme un risque, affirmant qu'une « exposition chronique entraîne des polynévrites périphériques pouvant évoluer vers des paralysies »[22]. En 2024, l'Agence européenne des produits chimiques classe la molécule en « neurotoxique avéré »[22].
Usage : auxiliaire technologique d’extraction des huiles végétales
[modifier | modifier le code]L'hexane est couramment utilisé par l'agro-industrie pour extraire des huiles végétales, de matières premières agricoles comme les graines de colza, de soja ou de tournesol. Les tourteaux obtenus, riches en protéines, sont valorisés comme aliments pour le bétail mais peuvent contenir des résidus d'hexane. C'est ainsi qu'on retrouve des traces d’hexane par exemple dans les huiles de table, mais aussi dans des produits d'origine animale comme le beurre, le lait, ou la viande de poulet.
En mai 2024, l'EFSA publie un rapport appelant à une réévaluation de la sécurité de l'utilisation de la molécule comme solvant d'extraction dans la production alimentaire[25],[26],[27]. Une évaluation est conduite depuis mai 2025 avec un avis qui sera adopté d’ici fin novembre 2027. Cette réévaluation a été demandée par la Commission européenne, à l’initiative du cabinet d’avocats Food Law Science & Partners, agissant pour le compte d’une entreprise qui propose un nouveau solvant concurrent de l’hexane[28].
En octobre 2024, Libération a publié un article sur l’usage de l’hexane depuis des décennies comme auxiliaire technologique d’extraction des huiles végétales et sur les risques éventuels qui pourraient y être lié. En s’appuyant sur une revue de la littérature scientifique réalisée par un doctorant, le journal pointe la présence de résidus de l'hexane dans l'urine humaine. Cependant, les experts ne savent pas si une faible ingestion répétée d'hexane peut être dangereuse ou non[25].
Lors d’une enquête publiée en mai 2025, la Cellule Investigation de Radio France a rapporté des résultats d’analyses menées par le laboratoire de l’Université du Littoral Côte d’Opale (ULCO) sur 54 produits. Selon ces résultats, 25 produits présentaient des résidus d’hexane. Aucune concentration mesurée ne dépassait la limite réglementaire de 1 mg/kg fixée par la législation européenne. Les analyses de ce laboratoire mettaient en évidence des présences d’hexane dans des produits bio, alors que la réglementation bio interdit l’usage de l’hexane[29].
En septembre 2025, le journaliste Guillaume Coudray publie un livre critiquant la présence de traces de cette molécule dans l'alimentation[30]. Il pointe notamment l'absence d'information des consommateurs sur les étiquettes des aliments, et considère qu'il existe un faisceau d’indices suggérant un risque à ingérer régulièrement l'hexane, même à faible dose[31]. Pour autant, Le Monde notamment pointe que Guillaume Coudray n'a pu démontrer l'existence de risques sanitaires avérés[32].
En septembre 2025, l’épidémiologiste Luc Multigner, qui a participé aux travaux de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail sur l’hexane, relativise fortement les risques dans un article publié par L'Express et déclare qu’il n’y a pas de raison de s’inquiéter. Même une très forte consommation par exemple d’huile resterait 1000 fois inférieure à la dose minimale associée à un risque éventuel[33].
Le 7 octobre 2025, une trentaine de médecins, chercheurs et acteurs de la santé publient dans Le Monde une tribune appelant à une meilleure règlementation de l'hexane au profit d'alternatives utilisées dans l'agriculture biologique. Le collectif pointe les dangers potentiels de l'hexane pour la santé publique[22],[34],[35].
En janvier 2026, dans le cadre d’une enquête publiée par l’association de consommateurs UFC-Que Choisir, l’association a fait réaliser par des laboratoires accrédités des tests portant sur 32 références (huiles, margarines, pâtes à tartiner, laits infantiles et steaks de soja). La présence d’hexane n’a été détectée, et à très faibles concentrations, que dans une huile de sésame importée de Chine et dans une huile de colza issue de l’agriculture biologique[36].
Selon cette même enquête, les analyses publiées en mai 2025 par Radio France soulèvent des interrogations : d’une part, elles rapportent la présence de résidus d’hexane dans l’ensemble des huiles d’olive et des huiles biologiques testées ; d’autre part, les tests ont été réalisés par le laboratoire de l’Université du Littoral Côte d’Opale (ULCO), qui ne dispose pas d’une accréditation du COFRAC pour ce type d’essais. L’UFC-Que Choisir indique en outre que le laboratoire ULCO déclare utiliser une méthode spécifique d’analyse non validée par un organisme indépendant[36].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « N-Hexane », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4, , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
- ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
- ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
- ↑ (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154).
- ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
- ↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
- ↑ « n-Hexane », sur webbook.nist.gov.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
- ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008, 16 décembre 2008.
- ↑ « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
- (en) « Hexane » (consulté le ).
- ↑ « n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
- ↑ P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS,
- ↑ « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien, (lire en ligne).
- ↑ (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le ).
- « Alimentation : des médecins et scientifiques français appellent à mieux réglementer l'hexane », sur Le Quotidien du Médecin (consulté le )
- ↑ « Profil toxicologique du n-hexane (n° CAS 110-54-3) », sur Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail (Anses),
- ↑ « Profil toxicologique n-hexane (n°CAS 110-54-3) », sur Agence nationale de sécurité sanitaire,
- Anne-Laure Barret, « Du pétrole dans nos assiettes ? Nos révélations sur un solvant invisible utilisé depuis des décennies qui inquiète les experts », sur Libération (consulté le )
- ↑ (en) « Call for data for the re-evaluation of technical hexane used as an extraction solvent in the preparation of food and food ingredients | EFSA », sur www.efsa.europa.eu, (consulté le )
- ↑ (en) European Food Safety Authority (EFSA), Daniele Comandella, Margherita Bignami et Peter Fürst, « Technical Report on the need for re-evaluation of the safety of hexane used as an extraction solvent in the production of foodstuffs and food ingredients », EFSA Supporting Publications, vol. 21, no 9, , p. 9001E (ISSN 2397-8325, DOI 10.2903/sp.efsa.2024.EN-9001, lire en ligne, consulté le )
- ↑ « Scandale de l’hexane - À qui profite le buzz ? - Enquête - UFC-Que Choisir », sur www.quechoisir.org, (consulté le )
- ↑ Cellule investigation de Radio France, « L’hexane : un résidu d’essence bien présent dans nos assiettes », sur France Inter, (consulté le )
- ↑ « Agroalimentaire : "L'hexane constitue un secret de Polichinelle", alerte Guillaume Coudray, journaliste d'investigation, dans son enquête "De l'essence dans nos assiettes" », sur Franceinfo, (consulté le )
- ↑ Anne-Laure Barret, « Solvants industriels : avec «De l’essence dans nos assiettes», le journaliste Guillaume Coudray alerte sur l’hexane », sur Libération, (consulté le )
- ↑ Stéphane Foucart, « « De l’essence dans nos assiettes », ou comment l’hexane s’est retrouvé dans notre alimentation », Le Monde, (lire en ligne, consulté le )
- ↑ « L’hexane, "scandale sanitaire silencieux" ou alerte exagérée ? Ce que disent les scientifiques », sur L'Express, (consulté le )
- ↑ Anne-Laure Barret, « Explosion des maladies neurodégénératives : «Il faut éliminer l’hexane dans l’industrie agroalimentaire» », sur Libération, (consulté le )
- ↑ « Utilisation de l’hexane par l’agroalimentaire : « Un produit ne doit être autorisé que si les avantages sont supérieurs aux risques pour la santé publique. Ce n’est pas le cas ici » », Le Monde, (lire en ligne, consulté le )
- « Scandale de l’hexane - À qui profite le buzz ? - Enquête - UFC-Que Choisir », sur www.quechoisir.org, (consulté le )
Liens externes
[modifier | modifier le code]- NIST Chemistry WebBook, hexane
- INRS, Fiche toxicologique
- Fiche internationale de sécurité