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Benzoate de potassium

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Benzoate de potassium
Image illustrative de l’article Benzoate de potassium
Identification
Nom UICPA Benzoate de potassium
No CAS 582-25-2
No ECHA 100.008.621
No CE 209-481-3
PubChem 11399
No E E212
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C7H5KO2  [Isomères]
C6H5COOK
Masse molaire[1] 160,211 7 ± 0,006 7 g/mol
C 52,48 %, H 3,15 %, K 24,4 %, O 19,97 %,
Propriétés physiques
fusion > 300 °C
Solubilité Soluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzoate de potassium, de formule chimique (C6H5COOK) est le sel de potassium de l'acide benzoïque, présenté sous forme de poudre cristalline blanche. L'acide benzoïque est un produit naturel présent dans certains fruits comme les canneberges ou airelles.

Le benzoate de potassium est utilisé, entre autres, comme conservateur alimentaire et est référencé en Europe sous le code E212.

Le benzoate de potassium est aussi utilisé dans des mélange s pour faire siffler les feux d’artifice[2].

On obtient habituellement le benzoate de potassium en oxydant du toluène en acide benzoïque suivi d'une neutralisation avec de la potasse.

    C6H5COOH + KOH → C6H5COOK + H2O

Au laboratoire on peut utiliser une autre voie de synthèse : en hydrolysant le benzoate de méthyle avec de la potasse.

En présence d'une base forte et de la chaleur le benzoate de potassium se décarboxyle en benzène et carbonate de potassium.

C6H5COOK + KOH → C6H6 + K2CO3

Mécanisme d'action

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Quand l'acide-benzoïque rentre dans une cellule il acidifie le milieu à des valeurs de pH 5 ou inférieur.la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est fortement inhibée (95 %).

La toxicité orale du benzoate de potassium est très faible [3].Sur la peau il est légèrement irritant en revanche il provoque des irritations sur la cornée en cas de contact accidentel [4]

Réglementation

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En Europe, la concentration maximale autorisée dans les produits cosmétiques est de 0,5 %[5].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Whelan, D.J.; Elischer, P.P. (February 1983). "Potassium Benzoate for Pyrotechnic Whistling Compositions: Its Synthesis and Characterization as an Anhydrous Salt". apps.dtic.mil. Melbourne, Victoria, Australia: Department of Defence, Defence Science and Technology Organisation, Materials Research Labs. Retrieved 27 July 202
  3. "Benzoates" (PDF). United Nations Environment Programme. Archived from the original (PDF) on 2018-03-07. Retrieved 2015-04-30
  4. Safety Data Sheet: Potassium Benzoate". www.sigmaaldrich.com. Sigma-Aldrich. p. 6.
  5. « Substance: Salts of benzoic acid other than that listed under reference number 1 and esters of benzoic acid », European Commission / CosIng