Curacine A
| Type |
Type d'entité chimique (d) |
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La Curacine A est une molécule issue d'une cyanobactérie qui a des propriétés anti-mitotiques[1].
Description
[modifier | modifier le code]La curacine A est un produit naturel isolé de la cyanobactérie Lyngbya majuscula[2],[3]. Curacin A, avec la jamaicamide, la mupirocine et la pédérine, appartient à une famille de produits naturels contenant un alcène terminal. De plus, la Curacin A contient un cycle thiazoline et une unité cyclopropylique, essentielle à l’activité biologique du composé[2],[3]. La curacine A a été caractérisée comme un composé cytotoxique puissant, inhibant la croissance, avec une activité anticancéreuse remarquable pour diverses lignées cancéreuses, notamment celles du rein, du côlon et du sein[4],[5]. Il a été démontré que la curacine A interagit avec les sites de liaison de la colchicine sur la tubuline, ce qui inhibe la polymérisation des microtubules, un processus essentiel pour la division et la croissance cellulaires[2],[6].
Isomères
[modifier | modifier le code]La curacine B et la C sont des isomères de la curacine A. La curacine D est probablement une déméthylcuracine[3].
Biosynthèse
[modifier | modifier le code]La biosynthèse de la curacine A a été entièrement décrite par Gu et al. depuis 2009. La synthèse repose sur un groupe de gènes d’environ 64 kb exprimant le NRPS et plusieurs synthases polycétides (PKS)[3].
Situation juridique
[modifier | modifier le code]La curacine A et ses isomères sont brevetés depuis 1998[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Curacin A » (voir la liste des auteurs).
- ↑ (en) Peter Wipf, Jonathan T Reeves et Billy W Day, « Chemistry and biology of curacin A », Current Pharmaceutical Design, vol. 10, no 12, , p. 1417-1437 (DOI 10.2174/1381612043384853)
- (en) Zunxue Chang, Biosynthetic Pathway and Gene Cluster Analysis of Curacin A, an Antitubulin Natural Product from the Tropical Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula, t. 67, Journal of Natural Products, (PMID 15332855, DOI 10.1021/np0499261), chap. 8, p. 1356–1367
- (en) Jean-Michel Kornprobst, Encyclopedia of Marine Natural Products, Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, (ISBN 978-3-527-33585-5, DOI 10.1002/9783527335855)
- ↑ (en) L Gu, TW Geders, B Wang, WH Gerwick, K Håkansson, JL Smith et DH Sherman, « GNAT-like strategy for polyketide chain initiation », Science, vol. 318, no 5852, , p. 970–4 (PMID 17991863, DOI 10.1126/science.1148790, Bibcode 2007Sci...318..970G, S2CID 14079635)
- ↑ (en) Pascal Verdier-Pinard, Jing-Yu Lai, Hae-Dong Yoo, Jurong Yu, Brian Marquez, Dale G. Nagle, Mitch Nambu, James D. White, J.R. Falck, William H. Gerwick, Billy W. Day et Ernest Hamel, « Structure-activity analysis of the interaction of curacin A, the potent colchicine site antimitotic agent, with tubulin and effects of analogs on the growth of MCF-7 breast cancer cells », Molecular Pharmacology, vol. 53, no 1, , p. 62–76 (PMID 9443933, DOI 10.1124/mol.53.1.62)
- ↑ (en) AV Blokhin, HD Yoo, R S Geralds, D G Nagle, W H Gerwick et E Hamel, « Characterization of the interaction of the marine cyanobacterial natural product curacin A with the colchicine site of tubulin and initial structure-activity studies with analogues », Molecular Pharmacology, vol. 48, no 3, , p. 523–31 (PMID 7565634, DOI 10.1016/S0026-895X(25)10502-6)
Liens externes
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- Ressource relative à la santé :
