Ranolazine
| Ranolazine | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | ranolazine |
| Nom UICPA | N-(2,6-diméthylphényl)-4-[2-hydroxy-3-(2-méthoxyphénoxy)propyl] pipérazine acétamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.149.259 |
| Code ATC | C01 |
| PubChem | 56959 |
| Apparence | poudre blanc à blanc cassé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H33N3O4 |
| Masse molaire[1] | 427,536 5 ± 0,023 3 g/mol C 67,42 %, H 7,78 %, N 9,83 %, O 14,97 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antiangoreux |
| Voie d’administration | orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La ranolazine est une molécule à noyau pipérazine utilisée chez l'humain dans le traitement de l'angine de poitrine. Elle exerce son action au niveau des canaux sodiques.
Développement et commercialisation
[modifier | modifier le code]La ranolazine a été initialement développée par Syntex, intégré en 1994 au groupe Roche. Les droits d'exploitation de cette substance ont alors été transférés à CV Therapeutics, à son tour acquis par Gilead. Pour l'Europe, l'exploitation a été licenciée à Menarini.
Ce médicament a obtenu une autorisation de mise sur le marché en 2006 aux États-Unis, puis en 2008 dans l'Union Européenne, sous le nom commercial Latixa puis Ranexa[2]. Il est utilisé dans différents pays (États-Unis, Allemagne, Japon...), mais n'a été commercialisé en France qu'en 2025[3].
Fabrication
[modifier | modifier le code]La ranolazine est synthétisée en plusieurs étapes à partir de 2,6-diméthylaniline, de chlorure de chloroacétyle et d'éther de glycidyl guaïacol[2].
Mode d'action
[modifier | modifier le code]Elle inhibe le courant sodique et calcique tardif transmembranaire. Par ce biais, elle prolonge la durée du potentiel d'action de certaines cellules cardiaques et prolonge l'intervalle QT sur l'électrocardiogramme[4].
Efficacité
[modifier | modifier le code]Elle accroît la tolérance à l'effort des patients angoreux sans jouer sur la fréquence cardiaque ou la tension artérielle, que ce soit employée seule[5] ou en association avec d'autres anti-angineux[6]. L'efficacité sur l'angor reste cependant discutée[7].
Elle permet d'aider à une équilibration d'un diabète[8].
Aucun effet sur une réduction de la mortalité[5], sur les réhospitalisations ou la nécessité d'une nouvelle revascularisation[9] ou sur la qualité de vie[7] n'a été démontré.
Elle figure sur la liste des "médicaments à écarter" publiée chaque année par la revue médicale Prescrire[10].
Nom commercial
[modifier | modifier le code]- en Suisse vendu sous le nom de Ranexa[11]
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Ranolazine - European Public Evaluation Report, 2008.
- ↑ « Cardiologie : RANEXA, nouvelle option pour traiter l'angor stable », sur www.vidal.fr (consulté le )
- ↑ Antzelevitch C, Belardinelli L, Zygmunt AC, Electrophysiological effects of ranolazine, a novel antianginal agent with antiarrhythmic properties, Circulation, 2004;110:904-910.
- Chaitman BR, Skettino SL, Parker JO, Anti-ischemic effects and long-term survival during ranolazine monotherapy in patients with chronic severe angina, J Am Coll Cardiol, 2004;43:1375-1382
- ↑ Chaitman BR, Pepine CJ, Parker JO, Effects of ranolazine with atenolol, amlodipine, or diltiazem on exercise tolerance and angina frequency in patients with severe chronic angina: a randomized controlled trial, JAMA, 2004;291:309-316
- Alexander KP, Weisz G, Prather K et al. Effects of ranolazine on angina and quality of life after percutaneous coronary intervention with incomplete revascularization: Results from the ranolazine for incomplete vessel revascularization (RIVER-PCI) Trial, Circulation, 2016;133:39-47
- ↑ Chisholm JW, Goldfine AB, Dhalla AK, Effect of ranolazine on A1C and glucose levels in hyperglycemic patients with non-ST elevation acute coronary syndrome, Diabetes Care, 2010;33:1163-1168
- ↑ Weisz G GP, Iniquez A, Zurakowski A et al. Ranolazine in patients with incomplete revascularization after percutaneous coronary intervention (RIVER-PCI): a randomized, double-blind, placebo-controlled, multi-center trial Lancet, 2016;387:136-145
- ↑ « Ranolazine (Ranexa°) - un médicament à écarter des soins », sur www.prescrire.org (consulté le )
- ↑ HCI Solutions SA, « Ranexa ® - compendium.ch », sur compendium.ch (consulté le )
