Tropicamide
| Tropicamide | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-N-éthyl-3-hydroxy-2-phényl-N-(pyridin-4-ylméthyl)propanamide |
| Synonymes |
I-Picamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.673 |
| No CE | 216-140-2 |
| Code ATC | S01 |
| DrugBank | DB00809 |
| PubChem | 5593 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H20N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,352 9 ± 0,016 g/mol C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 96,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 695 mg·kg-1 (souris, i.p.) 565 mg·kg-1 (souris, oral) 665 mg·kg-1 souris, s.c.)[3] |
| LogP | 1,190[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 45 %[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le tropicamide est un composé organique anticholinergique de la famille des antimuscariniques, qui agissent sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine. Un de ses effets, en instillation oculaire, est de dilater la pupille. On l'utilise donc entre autres pour les fonds d'œil.
Le tropicamide est un ingrédient de la drogue artisanale populaire Krokodil car il agit en synergie avec le stupéfiant pour en accentuer les effets[5]. Les risques de cette pratique sont élevés et les dégâts sur l'organisme lourds. Les séquelles sont fréquentes. Il est également fréquemment détourné en usage récréatif par voie intraveineuse[6].
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].
| tropicamide | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Mydriatiques et cycloplégiques : anticholinergiques, ATC code S01FA06 |
| Forme | collyre |
| Administration | gouttes en instillation |
| Laboratoire | Akorn, Alcon, Dioptic, OmniVision AG, Sandoz, Thea Pharma, Valeant |
| Identification | |
| DCI | 1059 |
| No CAS | 1508-75-4 |
| No ECHA | 100.014.673 |
| Code ATC | S01FA06 |
| DrugBank | DB00809 |
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Stéréochimie
[modifier | modifier le code]Le tropicamide contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Le mélange racémique est utilisé en clinique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[8] :
| Énantiomères de tropicamide | |
|---|---|
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 92934-63-9 |
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 92934-64-0 |
Mésusages
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Galerie d'images
[modifier | modifier le code]-
Dilatation de la pupille droite au tropicamide pour un fond d'œil. -
Œil droit une demi-heure après l'administration de tropicamide. La rétine, ainsi directement observable, vascularisée, paraît rouge.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ChemiId
- ↑ Drugs in Japan Vol. -, Pg. 760, 1990.
- ↑ drugbank
- ↑ Camille Ponté, Christian Pi, Aurore Palmaro, Emilie Jouanjus & Maryse Lapeyre‐Mestre. Early signal of diverted use of tropicamide eye drops in France. Br J Clin Pharmacol 2017; 83(8): 1791–800. Lire en ligne
- ↑ « Usage détourné des gouttes oculaires à base de tropicamide »
, sur CBIP, (consulté le )
- ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 224.
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Ressources relatives à la santé :
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tropicamide
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr
