Vert brillant
| Vert brillant | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Malachite green G, Emerald green, Solid green JJO, Diamond green G, Aniline green, Benzaldehyde green, Fast green J |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.174 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre ou cristaux vert rappelant la malachite |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H34N2O4 |
| Masse molaire[1] | 450,569 9 ± 0,025 6 g/mol C 71,97 %, H 7,61 %, N 6,22 %, O 14,2 %, 482,64 g/mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210 °C (décomposition)[2] |
| Solubilité | 100 g·L-1 (eau), |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ne doit pas être confondu avec Vert brillant BS.
Le vert brillant fait partie, comme le vert malachite, des colorants ayant pour structure de résonance un triarylméthane.
En Europe de l'Est où il est vendu comme antiseptique en solution alcoolique, le vert brillant est appelé populairement zelyonka ou zelenka (petit-vert).
Utilisations
[modifier | modifier le code]Le vert brillant est classé au Colour Index sous la référence CI 42040[3]. Il a été utilisé pour colorer la soie et la laine.
Il est indiqué pour la désinfection les cicatrices postopératoires ainsi que les cicatrices post-traumatiques fraîches, comme le cordon ombilical des nouveau-nés, les écorchures, les coupures et autres dégradation de l'intégrité de la peau, dans le traitement des processus purulents inflammatoires de la peau — orgelet, meibomite, blépharite, pyodermite, furonculose locale, carbunculose, infections staphylocociques[4]. Il est appliqué par voie externe, le médicament est appliqué sur la surface endommagée, capturant les tissus sains environnants[réf. souhaitée].
En Russie et en Ukraine (et dans une grande partie du reste de l'ex- Union soviétique), la solution alcoolique diluée de vert brillant (Бриллиа́нтовый зелёный, Brilliantovniy zelyoniy) est vendue comme antiseptique topique, désigné avec précision en latin comme solutio viridis nitentis spirituosa[5]. Cette teinture est connue familièrement en russe comme зелёнка (zelyonka) en russe et зеленка (zelenka) en ukrainien.
Une solution à 1 % dans 60 % d’alcool peut être utilisée pour le traitement de la peau. Une solution à 0,5 % est utilisée pour les muqueuses ou pour les nourrissons[6].
Le vert brillant est un photocatalyseur activé par la lumière visible dans la synthèse organique[7].
Sécurité et toxicité
[modifier | modifier le code]Le vert brillant est efficace contre les bactéries Gram-positives[8]. Le principal avantage du vert brillant par rapport aux antiseptiques plus courants tels que l’iode est qu’il n’irrite pas autant les muqueuses en cas de contact accidentel. La doctrine médicale soviétique estimait qu'il « ne devait pas être utilisé sur les muqueuses » et prévenait qu'il pouvait provoquer des lésions oculaires et des brûlures chimiques ophtalmiques ainsi que des brûlures oculaires, du moins dans les formulations typiques produites pour un usage médical[réf. nécessaire].
Le vert brillant provoque des vomissements lorsqu'il est avalé et est toxique lorsqu'il est ingéré[6]. Le composé peut entraîner des blessures graves s'il entre en contact avec un œil, pouvant même entraîner une cécité bilatérale due à une taie cornéenne (opacification de la cornée)[9].
Politique
[modifier | modifier le code]En Russie et parfois en Ukraine, la teinture de vert brillant zelyonka a été utilisée pour attaquer physiquement des opposants politiques[10]. Depuis 2016, de nombreux opposants au gouvernement russe en ont été aspergés, notamment Alexeï Navalny, Igor Kalyapine, les militants libéraux Nadya Tolokonnikova, Maria Alekhina, Lioudmila Oulitskaïa, Ilya Varlamov et Mikhaïl Kassianov[11].
Références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Hazardous Substances Data Bank.
- ↑ « Vert brillant (hydrogénosulfate) », sur merckmillipore.com.
- ↑ « Malachite Green »
- ↑ Balabanova, Popova et Tchipeva, « Dyes in dermatology », Disease-a-Month, vol. 50, no 6, , p. 270 (DOI 10.1016/j.disamonth.2004.05.002)
- Narat, « Brilliant Green: A Clinical Study of Its Value As a Local Antiseptic », Annals of Surgery, vol. 94, no 6, , p. 1007–1012 (PMID 17866691, PMCID 1391517, DOI 10.1097/00000658-193112000-00003)
- ↑ (en) Rogers, Bensalah, Espinosa et Hoerr, « Amplification of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) Reactivity for Chlorination of Arenes and Heteroarenes via Catalytic Organic Dye Activation », Organic Letters, vol. 21, no 11, , p. 4229–4233 (PMID 31140821, DOI 10.1021/acs.orglett.9b01414, S2CID 169034253)
- ↑ « Martindale: The extra pharmacopeia, 28th Ed. Edited By James E. F. Reynolds and Anne B. Prasad. The Pharmaceopeial Press, 1 Lamberth High Street, London, SE1 7JN. Distributed in the U.S. by Rittenhouse Book Distributors, Inc., King of Prussia, PA 19406. 1982. », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 73, no 6, , p. 862 (ISSN 0022-3549, DOI 10.1002/jps.2600730653, lire en ligne)
- ↑ 12449
- ↑ « How the Soviet-Era Antiseptic "Zelyonka" Became a Political Weapon in Russia and Ukraine » [archive du ], (consulté le )
- ↑ Emmanuel Grynszpan, « Le « brillant vert », nouvelle arme contre l’opposition », Le Temps, (lire en ligne).
